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双苯并十八冠醚六基本参数
  • 品牌
  • 帅乐
  • 产品名称
  • 二苯并-18-冠醚-6
  • 分子式
  • C20H24O6
  • 分子量
  • 360.4
  • 有效物质含量
  • ≥99%
  • 产品等级
  • 生产执行质量标准
  • iso
  • 用途
  • 金属离子络合剂,相转移催化剂
  • 性状
  • 白色晶体
  • 厂家
  • 帅乐
  • CAS号
  • 14187-32-7
  • 英文名:
  • Dibenzo-18-crown-6
  • 熔点
  • 162-164 °C (lit.)
  • 沸点
  • 380-384 °C (679 mmHg)
双苯并十八冠醚六企业商机

化学分析双苯并十八冠醚六(二苯并-18-冠醚-6)的性能时,其作为大环冠醚类化合物的重要结构特性成为关键切入点。该分子由两个苯环与18个原子组成的环状骨架构成,其中包含6个氧原子均匀分布于环内,形成直径约2.6-3.2埃的空腔。这种空间构型使其对特定尺寸的金属离子具有选择性络合能力,尤其是钾离子(K⁺),其络合稳定性常数可达10³-10⁴ L/mol级别,明显高于钠离子(Na⁺)和锂离子(Li⁺)。实验表明,在氯仿-水两相体系中,二苯并-18-冠醚-6与K⁺形成的络合物可使KNO₃的萃取效率提升至92%,而相同条件下NaNO₃的萃取率不足15%。这种选择性源于环腔尺寸与离子直径的匹配度——K⁺直径约2.66埃,与冠醚环腔高度契合,而Na⁺直径2.04埃因空间位阻导致结合力减弱。此外,该化合物在非极性溶剂中的溶解性(如氯仿中溶解度达12g/100mL)进一步强化了其作为相转移催化剂的应用潜力,可通过络合金属离子将水相中的阴离子携带至有机相,明显提升反应速率。研究双苯并十八冠醚六与生物分子的相互作用,拓展其生物应用。郑州有机合成双苯并十八冠醚六

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耐高温双苯并十八冠醚六(Dibenzo-18-crown-6)作为冠醚类化合物中的典型标志,其独特的分子结构赋予其优异的热稳定性。该化合物分子式为C₂₀H₂₄O₆,熔点范围稳定在161-164℃,沸点高达380-384℃(679 mmHg),在高温环境下仍能保持结构完整性。其分子骨架由两个苯环通过六个氧原子桥接形成18元环状结构,这种刚性框架不仅增强了分子间的范德华力,还通过氧原子的配位能力与金属离子形成稳定络合物。例如,在金属离子分离领域,该化合物可选择性络合钾离子,其络合常数较18-冠-6提升约30%,在300℃高温下仍能维持85%以上的络合效率。实验数据显示,在氮气保护下,其热分解温度可达420℃,远超普通冠醚类化合物的300℃阈值,这一特性使其成为高温催化反应的理想相转移催化剂。化工双苯并十八冠醚六零售价双苯并十八冠醚六在电化学领域有潜在应用,如离子选择性电极。

这种性能提升源于冠醚环对金属活性位点的空间保护,既抑制了副反应路径,又通过离子-偶极作用稳定了中间体构型。此外,冠醚的醚氧基团可与金属形成弱配位键,动态调节金属中心的电子云密度,从而优化催化循环中的氧化加成与还原消除步骤。实验数据显示,在铜催化的C-N偶联反应中,添加5 mol%双苯并十八冠醚六可使反应速率提高3.2倍,同时将副产物二聚体的生成量从18%降至4%。这种双重调控机制(空间位阻+电子效应)使冠醚成为金属催化领域不可或缺的添加剂。

双苯并十八冠醚六在液晶聚酯中的应用不仅限于结构调控,其作为相转移催化剂的特性更推动了合成工艺的革新。在含X-型二维液晶基元的共聚酯制备中,研究者利用二苯并-18-冠-6的空腔结构选择性络合反应体系中的Na⁺或K⁺离子,使阴离子以裸露状态进入有机相,从而将反应速率提升至传统方法的2.3倍。例如,以4,4′-(α,ω-己二酰氧)二苯甲酰氯、2,5-二(对辛氧基苯甲酰氧基)氢醌及反式-4,4′-双(4-羟基苯基偶氮)二苯并-18-冠-6为单体的缩聚反应中,通过分步加入冠醚催化剂,使聚合度(DP)在6小时内达到120,较未使用催化剂的体系缩短40%时间。此外,冠醚环的偶氮基团(-N=N-)在紫外光照射下发生顺反异构化,赋予共聚酯光响应特性。实验显示,经365nm光照10分钟后,共聚酯的向列相-各向同性相转变温度(Ti)降低8℃,这一可逆光调控机制为智能液晶材料的开发提供了新思路。值得注意的是,双苯并十八冠醚六的毒性(大鼠口服LD50=2600mg/kg)要求合成过程需在通风橱中操作,以确保产物纯度≥99%。双苯并十八冠醚六的衍生物合成,为其功能拓展提供新方向。

从应用场景的深度拓展来看,高稳定双苯并十八冠醚六的稳定性优势已渗透至生物医疗、超分子化学等前沿领域。在医用胶水开发中,科研人员利用其热稳定性与生物相容性,成功研制出可在37℃体液环境中72小时内完全分解的可降解胶水,避免了传统医用胶需二次手术取钉的弊端。而在超分子化学领域,该物质通过氢键作用与铵离子形成稳定配合物,成为构建超分子自组装体系的关键主体分子。值得关注的是,上海帅乐新材料科技有限公司通过工艺优化,将月产能突破2吨,打破了国外技术垄断,其产品纯度达98%以上,在2-8℃低温环境中可长期稳定储存。市场研究机构预测,全球冠醚类催化剂市场规模将在2027年突破12亿美元,其中高稳定双苯并十八冠醚六凭借其热稳定性与多功能性,预计将占据35%的市场份额。从实验室合成到工业化生产,该物质正通过持续的技术迭代,重新定义着高级制造领域的材料标准。新型双苯并十八冠醚六复合材料的制备提升了其应用性能。长春金属离子提取双苯并十八冠醚六

通过分子模拟研究双苯并十八冠醚六的络合过程更深入。郑州有机合成双苯并十八冠醚六

在工业分离与催化领域,双苯并十八冠醚六的离子跨膜迁移特性被转化为高效的技术解决方案。针对盐湖提锂、粗盐精制等复杂分离场景,传统方法需依赖反萃取剂或解吸剂,而DB18C6通过与聚合物膜的共价结合,实现了特定离子的选择性富集。例如,将DB18C6固载于聚芳醚酮(PEAK)基体中制备的离子交换膜,在K⁺/Na⁺二元体系中,K⁺扩散速率只为普通膜的1/4,却能保持98%的传输效率。这种孔径筛分+特异性结合的双重机制,使膜在0.5V/cm电场下即可实现K⁺与Na⁺的完全分离。郑州有机合成双苯并十八冠醚六

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